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☆ Propriedades Dos Haletos Orgânicos ► [ Reyesvalenciennes Nº 103]

Reyesvalenciennes 2019

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• Forças de Interação Molecular

Os mono-haletos orgânicos são levemente polares e suas moléculas mantêm-se unidas por forças de atração do tipo dipolo permanente (ou forças de dipolo-dipolo). Essas forças se estabelecem de modo que a extremidade negativa do dipolo de outra molécula se oriente na direção da extremidade positiva do dipolo de outra molécula. Um exemplo simples é o caso do brometo de hidrogênio , HBr, na fase sólida. Os poli-haletos orgânicos , por sua vez, podem ser levemente polares ou mesmo apolares , dependendo da geometria molecular. Quando são apolares , suas moléculas mantém-se unidas por forças de dipolo induzido. 

• Pontos de Fusão E De Ebulição

Os pontos de fusão e de ebulição dos haletos orgânicos são próximos aos dos alcanos (comparando compostos de massa molar semelhante) e vão se tornando gradativamente mais altos à medida que os seguintes fatores começam a prevalecer. 

1. aumento da massa molar do composto devido ao aumento da cadeia orgânica;

2. aumento do número de halogênios substituídos (di-haletos, tri-haletos, tetra-haletos...);

3. aumento da massa molar do halogênio substituído;

Assim, por exemplo, os pontos de fusão e de ebulição aumentam ao passarmos de um mono-haleto, com um mesmo número de carbonos na cadeia, para um di, um tri, um tetra, um poli-haleto. Aumentam também ao passarmos de fluoretos para cloretos, brometos e iodetos.

• Estado de Agregação

A grande maioria dos mono-haletos orgânicos são líquidos em condições ambientais (25° C e 1 atm). Com poucas exceções, os que possuem até 3 átomos de carbono na molécula são gases ou líquidos voláteis. Os poli-haletos geralmente são líquidos e os de massa molar elevada apresentam-se na fase sólida. 

• Densidade

Os monofluoretos e os monocloretos não aromáticos são menos densos que a água. Os monobrometos e os monoidetos são mais densos. Um caso particular e importante é o do 
di-iodometano, que é o líquido de maior densidade conhecido na Química Orgânica e usado como líquido de contraste no estudo de minerais ao microscópio.

• Solubilidade

Os haletos orgânicos são insolúveis em água, possivelmente por não formarem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. São solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade , como o benzenol , o éter , o clorofórmio (um haleto orgânico) ou a nafta (ligroína). 

• Propriedades Organolépticas

Os haletos orgânicos em geral possuem cheiro forte característico e muitos deles apresentam sabor doce (lembre-se, porém, de que são compostos extremamente tóxicos por ingestão).

• Reatividade

A reatividade desses compostos não é muito acentuada , possivelmente devido à fraca polaridade que possuem.

• Aplicações Práticas

Os haletos orgânicos são largamente usados na síntese de diversas substâncias , dentre elas os compostos de Grignard , intermediários na obtenção de alcoóis , aldeídos e ácidos. São também utilizados como solvente para ceras , vernizes e borrachas , como é o caso do tetracloreto de carbono e do clorofórmio . O tetracloreto de carbono  é um líquido transparente e bastante denso . É solúvel em etanol e benzenol. Não é combustível (mas não pode ser usado para apagar o fogo). É tóxico por inalação , ingestão e absorção cutânea (cancerígeno). Tolerância máxima de 5 ppm/m³ de ar.  Atualmente , a indústria produz cerca de 11.000 organoclorados distintos, utilizada numa ampla gama de produtos , desde pesticidas e plásticos até pastas de dente e soluções para higiene bucal. 

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